The Liberal Imagination je jedním z nejobdivovanějších a nejvlivnějších kritických děl minulého století, dílem, které není jen mistrovským dílem literární kritiky, ale také důležitou výpovědí o politice a společnosti. Trillingovy eseje, které byly publikovány v roce 1950, v jednom z nejchladnějších okamžiků studené války, zkoumají příslib – a limity – liberalismu, zpochybňují samolibost naivní liberální víry v racionalitu, pokrok a všeléky ekonomie a dalších společenských věd a místo nich prosazují neredukovatelnou složitost lidské motivace a tragické nevyhnutelnosti. Pouze představivost, tvrdí Trilling, nám může poskytnout přístup a vhled do těchto říší a pouze představivost může zakotvit reflektivní a uvážený, spíše než programový a dogmatický liberalismus. Psaní s ostrou inteligencí o klasikách, jako je Huckleberry Finn a romány Henryho Jamese a F. Scotta Fitzgeralda, ale také o tak rozmanitých záležitostech, jako je Kinseyova zpráva, kritická část a peníze představující americkou představivost jako model americké představivosti ochránce přemítavého života, který se v našem stále racionalizovanějším světě zdá stále potřebnější – a stále vzdálenější.